在定居南村前，陶宗仪就开始教授生徒。他与学生关系融洽。诸生曾为他筑南村草堂，为他编《辍耕录》。王掖有《赠南村先生序》，其中提到陶宗仪“种艺暇，讲授生徒，其志愉愉也”。

洪武六年（1373）秋，陶宗仪离开京师返回松江之时，友人牛谅、堵炳、贝琼、宋濂等人在龙江边劳劳亭为他设宴饯行，并分别赋诗、绘图、作文相赠。翰林侍讲学士宋濂撰写了《送陶九成辞官归华亭序》，在这篇文章中，我们可以领略到陶宗仪本人对于从政与退隐的深刻见解：

九成慨然曰：不仕，古云无义。当草昧之初，兵戈未息，法制未定，民气未苏，吾不可以不仕，不仕何以解生民倒悬哉？今天清地宁，六合一家，论道经邦，皆夔、龙、稷、契之彦；趋事赴功，多龚、黄、姚、宋之俦。四方人士，乐观治化之成，赢粮而驰骛者，动千余人。无事于吾也，吾可以不仕矣。去而为巢父，为许由，为严子陵，击壤而歌，以为太平之幸民，不亦可乎？

陶宗仪认为，在国家初期和战乱时期，担任官职是必要的，因为这有助于解救百姓。但在国家稳定、法制完善时，他选择不入官场，效仿古代隐士，享受和平繁荣时代的幸福生活。

此外，宋濂对陶宗仪的评论颇为精彩：

虽然，九成之归也，结庐泗泾之上，日坐皋比，横经而讲肄之。子弟从之者，皆知所以孝弟忠信，出而事君，又皆知能致其身之义。九成有功于国，比于它仕者留心簿书期会而不知教化者，又为何如哉！苟谓之仕，亦可也。

宋濂认为，尽管陶宗仪未曾担任官职，但他在社会教育方面的贡献，丝毫不逊色于那些在官场中服务的人。

在陶宗仪离世之后，他的学生杜琼偶然间翻阅到老师的诗作《南村别墅十景咏》，感慨万分，绘就成了著名的“南村别墅图”，随后，明代的文人墨客如吴宽、文征明、董其昌、陈继儒等十一位卓越人物，纷纷为这幅画作题跋，这充分彰显了陶宗仪对后世的深远影响。下面，我们通过分析画作的题跋来阐释后世文人对陶宗仪的评价：

杜琼题跋曰“予少游南村先生之门，清风雅致，领略最深，与其子纪南甚相友善。不意先生弃世，忽焉数载。偶从笥中得《南村别墅十景咏》，吟诵之余，不胜慨慕，聊图小景，以识不忘。图成，即置之故瓿中。一日，纪南过访，检出相示，欣然谓先君可从此不朽，传之后世，犹令人知胸中丘壑。强欲持去，遂命录先生诗于后，并题数语而归之。”

这幅画作不仅承载了杜琼对恩师的缅怀之情，也反映了他对南村先生学术成就的敬仰。杜琼的题跋中，不仅表达了个人的情感，更通过其对南村先生的描述，向世人展示了陶宗仪的品德和学问。他提到的“清风雅致”和“胸中丘壑”，不仅描绘了南村先生的个人风范，也暗示了其作品中蕴含的深远意境和高洁情操。杜琼的这一举动，无疑加深了后世对陶宗仪的了解和敬意，使得陶宗仪的影响力得以跨越时空，继续在文人墨客中流传。

明代文学家、书法家吴宽题跋曰“九成陶隐君，品望绝高，与云林、惟寅辈名重一时。其南村别墅最著人耳目。东原先生从游甚久，亲炙其高风。予恨不获见九成，而幸与东原交……题识之余弥深景仰云。”

吴宽的题跋反映了明代文人对前贤的敬仰和怀念。他的文字中透露出对陶宗仪的敬意，以及对那个时代文人风范的向往。吴宽的感慨，实际上是对陶宗仪人格魅力和文化成就的另一种形式的传承。

陶宗仪的思想和作品是连接不同时代文人的桥梁，在几百年后的今天，我们仍然能够以此来窥见那个时代的文化风貌和文人精神。